1998年生人的段刘愚从小在深圳长大，6岁起开始踢球。在2013年进行的亚少赛预选赛中，身为一名来自翠园中学的学生球员，段刘愚三场比赛斩获三球，一炮走红。

　　2015年1月，山东泰山以破纪录的100万培训费击败“近水楼台”的两家广州球队，签下了不满17岁的段刘愚。

　　加盟鲁能足校后，段刘愚旋即前往鲁能巴西体育中心深造，开始了海外留学之旅，也在此期间学会了葡语。

　　“学霸”的外号自然来源于学习成绩。段刘愚从小成绩优异，高中时期在翠园中学名列前茅。2018年，段刘愚考取北京体育大学，也证明了“段学霸”的名头绝非浪得虚名。

　　2019年3月1日，在泰山队主场迎战北京人和的中超首轮比赛中，段刘愚迎来了首秀。四个月后，在对阵河南队的比赛中，“段学霸”收获了处子进球。

　　2019赛季战罢，收获2球5助攻的段刘愚喜获2019中国足球金童奖提名，虽然最终无缘该奖项，输给国足主力中卫朱辰杰的他虽败犹荣。

　　2020年，小段再接再厉，锁定了球队主力位置。身体素质并不突出的他以技术细腻、左右脚均衡和用脑踢球著称，场上可以胜任多个位置，赛季收获4个进球和3个助攻。

　　书生气较重的他似乎缺乏一丝“混不吝”的霸气，2021年是段刘愚作为U23球员的最后一年，希望“学霸”能对自己提出更高的要求，进一步提升自信心，早日跨入国家队的大门。